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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Aceton</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Aceton</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Aceton

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Propan-2-on (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>Propanon</li>

<li>2-Propanon</li>

<li>Dimethylketon</li>

<li>Acetonum (pharm.)</li>

<li>Spiritus pyroaceticus</li>

<li>ACETONE (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<a href="#cite_note-CosIng-1">[1]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C3H6O

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">200-662-2

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>58,08 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

flüssig

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

0,79 g·cm−3 (20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

−95 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a><a href="#cite_note-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

56 °C<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

mischbar mit Wasser<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a> und vielen organischen Lösungsmitteln<a href="#cite_note-6">[6]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Elektrisches_Dipolmoment" title="Elektrisches Dipolmoment">Dipolmoment</a>

</td>

<td>

2,88(3) <a href="Debye" title="Debye">D</a><a href="#cite_note-CRC90_9_52-7">[7]</a> (9,6·10−30 <a href="Coulomb" title="Coulomb">C</a>·<a href="Meter" title="Meter">m</a>)

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

1,3588 (20 °C)<a href="#cite_note-CRC90_3_4-8">[8]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.000.602-9">[9]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="3" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">210</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">233</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">240</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Explosionsgeschützte [elektrische … / Lüftungs-… / Beleuchtungs-… / …] Geräte verwenden.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">241</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Funkenarmes Werkzeug verwenden.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">242</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

<a href="Deutsche_Forschungsgemeinschaft" title="Deutsche Forschungsgemeinschaft">DFG</a>/Schweiz: 500 ppm bzw. 1200 mg·m−3<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a><a href="#cite_note-10">[10]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

5800 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Thermodynamische Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

<ul><li>−248,4 kJ/mol (Flüssigkeit)<a href="#cite_note-CRC97_5-3-11">[11]</a></li>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table>

Aceton oder Azeton [<style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r227981795">

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .IPA a{text-decoration:none}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a href="Liste_der_IPA-Zeichen" title="Liste der IPA-Zeichen">at͡səˈtoːn</a>] ist der <a href="Trivialname_(Chemie)" title="Trivialname (Chemie)">Trivialname</a> für die <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organisch-chemische</a> Verbindung Propanon bzw. Dimethylketon. Es ist mit seinem Strukturmerkmal der <a href="Carbonylgruppe" title="Carbonylgruppe">Carbonylgruppe</a> (>C=O), die zwei <a href="Methylgruppe" title="Methylgruppe">Methylgruppen</a> trägt, das einfachste <a href="Keton" class="mw-redirect" title="Keton">Keton</a>.

Aceton ist eine farblose, brennbare, niedrigviskose Flüssigkeit und findet Verwendung als <a href="L%C3%B6sungsmittel#Aprotische_Lösungsmittel" title="Lösungsmittel">polares aprotisches</a> <a href="L%C3%B6sungsmittel" title="Lösungsmittel">Lösungsmittel</a> und als <a href="Edukt" title="Edukt">Ausgangsstoff</a> für die Herstellung anderer Chemikalien.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

Aceton wurde erstmals 1606 von <a href="Andreas_Libavius" title="Andreas Libavius">Andreas Libavius</a> durch Erhitzen von <a href="Blei(II)-acetat" title="Blei(II)-acetat">Blei(II)-acetat</a> hergestellt. <a href="Robert_Boyle" title="Robert Boyle">Robert Boyle</a> stellte es 1661 aus <a href="Holzessig" title="Holzessig">Holzessig</a> dar, der durch <a href="Pyrolyse" title="Pyrolyse">trockene Destillation</a> von Holz gewonnen wurde.<a href="#cite_note-Soukup_org-12">[12]</a><a href="#cite_note-13">[13]</a> Beschrieben wurde es erstmals 1610 im Tyrocinium Chymicum von <a href="Jean_Beguin_(Chemiker)" title="Jean Beguin (Chemiker)">Jean Beguin</a>.

1858 wurde die trockene Destillation von <a href="Calciumacetat" title="Calciumacetat">Calciumacetat</a> („Kalksalzdestillation“) zur Herstellung von Aceton beschrieben. Dabei wird das Edukt zum Keton <a href="Decarboxylierung" title="Decarboxylierung">decarboxyliert</a>, als Nebenprodukt fällt <a href="Calciumoxid" title="Calciumoxid">Calciumoxid</a> an.<a href="#cite_note-14">[14]</a>

Bis ins frühe 20. Jahrhundert war die Herstellung aus Calciumacetat das wichtigste Herstellungsverfahren, wurde jedoch in der ersten Hälfte des Jahrhunderts von der <a href="Dehydrierung" title="Dehydrierung">Dehydrierung</a> von <a href="2-Propanol" title="2-Propanol">Isopropanol</a> verdrängt.<a href="#cite_note-:1-15">[15]</a>

Anfang des 20. Jahrhunderts beschäftigte sich <a href="Chaim_Weizmann" title="Chaim Weizmann">Chaim Weizmann</a> mit der biotechnologischen Herstellung von <a href="1-Butanol" title="1-Butanol">1-Butanol</a>. Er untersuchte verschiedene Mikroorganismen und entdeckte ein Bakterium, das später <a href="Clostridium_acetobutylicum" title="Clostridium acetobutylicum">Clostridium acetobutylicum</a> genannt wurde und das in guter Ausbeute Butanol und Aceton aus stärkehaltigem Material erzeugen konnte, was als <a href="Aceton-Butanol-Ethanol-G%C3%A4rung" title="Aceton-Butanol-Ethanol-Gärung">Aceton-Butanol-Gärung</a> bezeichnet wurde. 1913 wurde in Rainham eine Anlage in Betrieb genommen, die beide Chemikalien produzierte. Dieses Verfahren wurde im <a href="Erster_Weltkrieg" title="Erster Weltkrieg">Ersten Weltkrieg</a> für Großbritannien wichtiger, als große Mengen Aceton für die Herstellung von <a href="Kordit" title="Kordit">Kordit</a> benötigt wurden. In den folgenden Jahrzehnten wurde das Verfahren weiterentwickelt und im großen Stil eingesetzt. Im <a href="Zweiter_Weltkrieg" title="Zweiter Weltkrieg">Zweiten Weltkrieg</a> kam es wieder zu einem erhöhten Bedarf an Aceton, das nach wie vor oft durch Fermentation hergestellt wurde, wobei größere Mengen aus den USA an die Verbündeten in Europa geliefert wurden. Zusätzlich wurde im Carbidverfahren hergestelltes <a href="Ethin" title="Ethin">Acetylen</a> als Edukt für die Acetonherstellung erwogen, jedoch war der Bedarf an Acetylen zum Schweißen so hoch, dass dies letztendlich nicht passierte. Ab den 1950er-Jahren wurde die Fermentation als Herstellungsmethode von Aceton weitgehend durch die petrochemische Industrie verdrängt.<a href="#cite_note-16">[16]</a>

1917 wurde Aceton erstmals großindustriell von <a href="Wacker_Chemie" title="Wacker Chemie">Wacker</a> in Burghausen hergestellt.<a href="#cite_note-:0-17">[17]</a> Dabei wurde das Aceton nach einem Kontaktverfahren durch Überleiten von Essigsäuredampf über erhitztes Metalloxid (Cersalz<a href="#cite_note-:0-17">[17]</a>) gewonnen.<a href="#cite_note-18">[18]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

Aceton kommt natürlich in vielen Pflanzen vor. Im menschlichen Metabolismus entsteht es insbesondere beim Abbau von Fetten.<a href="#cite_note-:1-15">[15]</a>

Aceton ist ein in der Leber gebildeter <a href="Ketonk%C3%B6rper" title="Ketonkörper">Ketonkörper</a>, der nicht in nennenswertem Umfang verstoffwechselt werden kann. Er wird deshalb über die <a href="Lunge" title="Lunge">Lunge</a> oder im Ausnahmefall über den <a href="Harn" class="mw-redirect" title="Harn">Harn</a> abgegeben (<a href="Ketonurie" title="Ketonurie">Acetonurie</a>, ein <a href="Symptom" title="Symptom">Symptom</a> des <a href="Diabetes_mellitus" title="Diabetes mellitus">Diabetes mellitus</a>). Im Jahr 1857 hatte Wilhelm Petters (1820–1875) das Azeton im Harn und Blut bei Diabetes an dem an Chloroform erinnernden Geruch entdeckt, was Joseph Kaulich (1830–1886) 1860 durch chemische Analyse bestätigen konnte.<a href="#cite_note-19">[19]</a> Andere Ketonkörper sind <a href="Acetessigs%C3%A4ure" title="Acetessigsäure">Acetessigsäure</a> und <a href="3-Hydroxybutans%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="3-Hydroxybutansäure">3-Hydroxybutansäure</a>. Diese können im <a href="Stoffwechsel" title="Stoffwechsel">Stoffwechsel</a> verarbeitet werden und sind beteiligt an der Energiebereitstellung für die Muskeln.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

Das wichtigste Herstellungsverfahren von Aceton ist heutzutage das <a href="Cumolhydroperoxid-Verfahren" title="Cumolhydroperoxid-Verfahren">Cumolhydroperoxid-Verfahren</a>, das auch als Phenolsynthese nach <a href="Heinrich_Hock_(Chemiker)" title="Heinrich Hock (Chemiker)">Hock</a> bekannt ist:<a href="#cite_note-:1-15">[15]</a>

Hier werden <a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a> und <a href="Propen" title="Propen">Propen</a> zunächst durch eine <a href="Friedel-Crafts-Alkylierung" title="Friedel-Crafts-Alkylierung">Friedel-Crafts-Alkylierung</a> im Sauren in Isopropylbenzol (<a href="Cumol" title="Cumol">Cumol</a>) überführt. Dieses reagiert dann mit <a href="Sauerstoff" title="Sauerstoff">Sauerstoff</a> in einer <a href="Radikale_(Chemie)" class="mw-redirect" title="Radikale (Chemie)">Radikalreaktion</a> zum <a href="Hydroperoxide" title="Hydroperoxide">Hydroperoxid</a>, das sich während der sauren Aufarbeitung zu <a href="Phenol" title="Phenol">Phenol</a> und Aceton zersetzt. Das Cumolhydroperoxid-Verfahren dominiert die Acetonproduktion mit einem Anteil von etwa 95 % an der Produktionsmenge und einer Weltjahresproduktion von mehr als sechs Millionen Tonnen.<a href="#cite_note-:1-15">[15]</a>

Ein anderes Herstellungsverfahren ist die <a href="Hydratisierung" title="Hydratisierung">Hydratisierung</a> von Propylen und anschließende Dehydrierung, meist mit einem <a href="Kupfer" title="Kupfer">Kupfer</a>-Katalysator. Dies war bis in die 1970er-Jahre der wichtigste Prozess. Weitere Methoden von untergeordneter Bedeutung sind die <a href="Wacker-Hoechst-Verfahren" title="Wacker-Hoechst-Verfahren">Wacker-Oxidation</a> von Propylen mit <a href="Palladium(II)-chlorid" title="Palladium(II)-chlorid">Palladium(II)-chlorid</a> und <a href="Kupfer(II)-chlorid" title="Kupfer(II)-chlorid">Kupfer(II)-chlorid</a>; die Oxidation von <a href="Diisopropylbenzole" title="Diisopropylbenzole">Diisopropylbenzolen</a> analog zum Cumolhydroperoxid-Verfahren und die biotechnologische Herstellung (<a href="Aceton-Butanol-Ethanol-G%C3%A4rung" title="Aceton-Butanol-Ethanol-Gärung">Aceton-Butanol-Ethanol-Gärung</a>).<a href="#cite_note-:1-15">[15]</a>

Im Jahr 2007 betrug die weltweite Produktion etwa 6,4 Millionen Tonnen, wovon etwa 1,9 Millionen Tonnen auf die USA entfielen und je etwa 2,1 Millionen Tonnen auf Europa und Asien.<a href="#cite_note-:1-15">[15]</a>

Im Laborbereich entsteht Aceton als Nebenprodukt der <a href="Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion" title="Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion">Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion</a>. Durch diese können <a href="Aldehyde" title="Aldehyde">Aldehyde</a> und <a href="Ketone" title="Ketone">Ketone</a> mittels <a href="Aluminiumtriisopropanolat" title="Aluminiumtriisopropanolat">Aluminiumtriisopropanolat</a> reduziert werden, wobei Isopropanolat zu Aceton oxidiert wird.<a href="#cite_note-20">[20]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Chemische_Eigenschaften">Chemische Eigenschaften</h3></div>

Aceton besitzt aufgrund der elektronenziehenden <a href="Ketogruppe" class="mw-redirect" title="Ketogruppe">Ketogruppe</a> eine relativ starke <a href="CH-Acidit%C3%A4t" title="CH-Acidität">CH-Acidität</a> an den <a href="Methylgruppe" title="Methylgruppe">Methylgruppen</a>. Folglich kann es durch starke <a href="Basen_(Chemie)" title="Basen (Chemie)">Basen</a> (hier als B− dargestellt) deprotoniert werden, wobei ein <a href="Mesomeriestabilisiert" class="mw-redirect" title="Mesomeriestabilisiert">resonanzstabilisiertes</a> <a href="Carbanion" title="Carbanion">Carbanion</a> gebildet wird:

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Physikalische_Eigenschaften">Physikalische Eigenschaften</h3></div>

Es ist eine farblose, <a href="Viskosit%C3%A4t" title="Viskosität">niedrigviskose</a> Flüssigkeit mit charakteristischem, leicht süßlichem Geruch. Der Siedepunkt bei <a href="Normaldruck" class="mw-redirect" title="Normaldruck">Normaldruck</a> beträgt 56 °C, mit einer <a href="Relative_Dichte" title="Relative Dichte">relativen Dampfdichte</a> von 2,01 ist gasförmiges Aceton schwerer als Luft.<a href="#cite_note-21">[21]</a> Es ist in jedem Verhältnis mit Wasser und den meisten organischen Lösungsmitteln mischbar. Das Acetonmolekül zeigt <a href="Tautomerie#Keto-Enol-Tautomerie" title="Tautomerie">Keto-Enol-Tautomerie</a>. Aceton kann aufgrund seiner polaren <a href="Carbonylgruppe" title="Carbonylgruppe">Carbonylgruppe</a> mit Kationen auch Komplexverbindungen bilden.

Die Verbindung bildet mit einer Reihe anderer Lösungsmittel <a href="Azeotrop" title="Azeotrop">azeotrop</a> siedende Gemische. Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte finden sich in der folgenden Tabelle. Keine Azeotrope werden mit <a href="Wasser" title="Wasser">Wasser</a>, <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a>, <a href="1-Propanol" title="1-Propanol">1-Propanol</a>, <a href="2-Propanol" title="2-Propanol">2-Propanol</a>, <a href="N-Butanol" class="mw-redirect" title="N-Butanol">n-Butanol</a>, <a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a>, <a href="Toluol" title="Toluol">Toluol</a>, <a href="Ethylbenzol" title="Ethylbenzol">Ethylbenzol</a>, <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a>, <a href="Ethylacetat" class="mw-redirect" title="Ethylacetat">Ethylacetat</a> und <a href="Acetonitril" title="Acetonitril">Acetonitril</a> gebildet.<a href="#cite_note-Smallwood-22">[22]</a>

<td class="hintergrundfarbe6" colspan="13">Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln<a href="#cite_note-Smallwood-22">[22]</a>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="L%C3%B6sungsmittel" title="Lösungsmittel">Lösungsmittel</a>

</td>

<td>n-<a href="Pentan" title="Pentan">Pentan</a></td>

<td>n-<a href="Hexan" title="Hexan">Hexan</a></td>

<td>n-<a href="Heptan" title="Heptan">Heptan</a></td>

<td><a href="Cyclohexan" title="Cyclohexan">Cyclohexan</a></td>

<td><a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a></td>

<td><a href="Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a></td>

<td><a href="Tetrachlormethan" title="Tetrachlormethan">Tetrachlormethan</a></td>

<td><a href="Diisopropylether" title="Diisopropylether">Diisopropylether</a></td>

<td><a href="Methylacetat" class="mw-redirect" title="Methylacetat">Methylacetat</a>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left">Gehalt Aceton

</td>

<td>50

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>55

</td></tr></tbody></table>

Die <a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruckfunktion</a> ergibt sich nach <a href="Antoine-Gleichung" title="Antoine-Gleichung">Antoine</a> entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,42448, B = 1312,253 und C = −32,445 im Temperaturbereich von 259,2 bis 507,6 K.<a href="#cite_note-Ambrose-23">[23]</a>

<caption>Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften

</caption>

<th style="width:30%">Eigenschaft

</th>

<th style="width:10%">Typ

</th>

<th style="width:30%">Wert [Einheit]

</th>

<th style="width:30%">Bemerkungen

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Standardbildungsenthalpie" class="mw-redirect" title="Standardbildungsenthalpie">Standardbildungsenthalpie</a>

</td>

<td>ΔfH0liquid ΔfH0gas

</td>

</td>

<td>als Flüssigkeit als Gas

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Verbrennungsenthalpie" class="mw-redirect" title="Verbrennungsenthalpie">Verbrennungsenthalpie</a>

</td>

<td>ΔcH0gas

</td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="W%C3%A4rmekapazit%C3%A4t" title="Wärmekapazität">Wärmekapazität</a>

</td>

<td>cp

</td>

</td>

<td>als Flüssigkeit als Gas

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Kritischer_Punkt_(Thermodynamik)" title="Kritischer Punkt (Thermodynamik)">Kritische Temperatur</a>

</td>

<td>Tc

</td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Kritischer_Druck" class="mw-redirect" title="Kritischer Druck">Kritischer Druck</a>

</td>

<td>pc

</td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Kritischer_Punkt_(Thermodynamik)" title="Kritischer Punkt (Thermodynamik)">Kritische Dichte</a>

</td>

<td>ρc

</td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Azentrischer_Faktor" title="Azentrischer Faktor">Azentrischer Faktor</a>

</td>

<td>ωc

</td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzenthalpie" title="Schmelzenthalpie">Schmelzenthalpie</a>

</td>

<td>ΔfH

</td>

</td>

<td>beim Schmelzpunkt

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Verdampfungsenthalpie" title="Verdampfungsenthalpie">Verdampfungsenthalpie</a>

</td>

<td>ΔVH

</td>

</td>

<td>beim Normaldrucksiedepunkt

</td></tr></tbody></table>

Die Temperaturabhängigkeit der <a href="Verdampfungsenthalpie" title="Verdampfungsenthalpie">Verdampfungsenthalpie</a> lässt sich entsprechend der Gleichung ΔVH0=A·e(−βTr)(1−Tr)β (ΔVH0 in kJ/mol, Tr =(T/Tc) reduzierte Temperatur) mit A = 46,95 kJ/mol, β = 0,2826 und Tc = 508,2 K im Temperaturbereich zwischen 298 K und 363 K beschreiben.<a href="#cite_note-Majer_Svoboda-31">[31]</a> Die <a href="Spezifische_W%C3%A4rmekapazit%C3%A4t" title="Spezifische Wärmekapazität">spezifische Wärmekapazität</a> kann im Temperaturbereich zwischen 5 °C und 50 °C über eine lineare Funktion mit cp = 1,337 + 2,7752·10−3 ·T (mit cp in kJ·kg−1·K−1 und T in K) abgeschätzt werden.<a href="#cite_note-Malhotra-26">[26]</a>

<div class="gallerytext"><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>funktion von Aceton</div>

</li>

<div class="gallerytext">Temperaturabhängigkeit der <a href="Verdampfungsenthalpie" title="Verdampfungsenthalpie">Verdampfungsenthalpie</a> von Aceton</div>

</li>

<div class="gallerytext"><a href="Spezifische_W%C3%A4rmekapazit%C3%A4t" title="Spezifische Wärmekapazität">Spezifische Wärmekapazität</a> von Aceton</div>

</li>

</ul>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Sicherheitstechnische_Kenngrößen">Sicherheitstechnische Kenngrößen</h3></div>

Aceton bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen <a href="Flammpunkt" title="Flammpunkt">Flammpunkt</a> unterhalb von −20 °C. Der <a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">Explosionsbereich</a> liegt zwischen 2,5 Vol.‑% (60 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 14,3 Vol.‑% (345 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).<a href="#cite_note-Brandes-32">[32]</a> Eine Korrelation der Explosionsgrenzen mit der Dampfdruckfunktion ergibt einen unteren Explosionspunkt von −23 °C sowie einen oberen Explosionspunkt von 8 °C. Die Explosionsgrenzen sind druckabhängig. Eine Verringerung des Drucks führt zu einer Verkleinerung des Explosionsbereiches. Die untere Explosionsgrenze ändert sich bis zu einem Druck von 100 mbar nur wenig und steigt erst bei Drücken kleiner als 100 mbar an. Die obere Explosionsgrenze verringert sich mit sinkendem Druck analog.<a href="#cite_note-PTB-33">[33]</a>

<td class="hintergrundfarbe6" colspan="13">Explosionsgrenzen unter reduziertem Druck (gemessen bei 100 °C)<a href="#cite_note-PTB-33">[33]</a>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="Druck_(Physik)" title="Druck (Physik)">Druck</a>

</td>

<td>25

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="Untere_Explosionsgrenze" class="mw-redirect" title="Untere Explosionsgrenze">Untere Explosionsgrenze</a> (UEG)

</td>

<td>5,0

</td></tr>

<tr>

<td>119

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="Obere_Explosionsgrenze" class="mw-redirect" title="Obere Explosionsgrenze">Obere Explosionsgrenze</a> (OEG)

</td>

<td>9,0

</td></tr>

<tr>

<td>217

</td></tr></tbody></table>

<td class="hintergrundfarbe6" colspan="13">Maximaler Explosionsdruck unter reduziertem Druck <a href="#cite_note-PTB-33">[33]</a>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="Druck_(Physik)" title="Druck (Physik)">Druck</a>

</td>

<td>100

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="Explosionsdruck" title="Explosionsdruck">Maximaler Explosionsdruck</a> (in bar)

</td>

<td>0,8

</td></tr>

<tr>

<td>

</td></tr></tbody></table>

Der maximale Explosionsdruck beträgt 9,7 bar.<a href="#cite_note-Brandes-32">[32]</a> Mit steigender Temperatur und sinkendem Ausgangsdruck sinkt der maximale Explosionsdruck.<a href="#cite_note-PTB-33">[33]</a> Die <a href="Grenzspaltweite" class="mw-redirect" title="Grenzspaltweite">Grenzspaltweite</a> wurde mit 1,04 mm (50 °C) bestimmt.<a href="#cite_note-Brandes-32">[32]</a> Es resultiert damit eine Zuordnung in die <a href="Explosionsgruppe" class="mw-redirect" title="Explosionsgruppe">Explosionsgruppe</a> IIA.<a href="#cite_note-Brandes-32">[32]</a> Die <a href="Sauerstoffgrenzkonzentration" title="Sauerstoffgrenzkonzentration">Sauerstoffgrenzkonzentration</a> wurde mit 9,6 Mol.–% unter Stickstoff und 12,8 Mol.–% unter Kohlendioxid als Inertgas bestimmt.<a href="#cite_note-Zakel-34">[34]</a> Mit einer <a href="Mindestz%C3%BCndenergie" title="Mindestzündenergie">Mindestzündenergie</a> von 0,74 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.<a href="#cite_note-Chen-35">[35]</a> Die <a href="Z%C3%BCndtemperatur" title="Zündtemperatur">Zündtemperatur</a> beträgt 535 °C.<a href="#cite_note-Brandes-32">[32]</a> Der Stoff fällt somit in die <a href="Temperaturklasse" class="mw-redirect" title="Temperaturklasse">Temperaturklasse</a> T1. Unter erhöhtem Druck wird ein starkes Absinken der Zündtemperatur beobachtet.<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a> Aceton wird mit 4,9·10−7 S·m−1 als Flüssigkeit mit einer hohen elektrischen Leitfähigkeit eingestuft.<a href="#cite_note-36">[36]</a>

<td class="hintergrundfarbe6" colspan="13">Zündtemperaturen unter erhöhtem Druck<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="Druck_(Physik)" title="Druck (Physik)">Druck</a>

</td>

<td>16,5

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="Z%C3%BCndtemperatur" title="Zündtemperatur">Zündtemperatur</a>

</td>

<td>250

</td></tr></tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Reaktionen_(Auswahl)">Reaktionen (Auswahl)</h2></div>

Charakteristisch für die Reaktivität von Aceton ist die Elektrophilie des Carbonyl-Kohlenstoffs, weshalb viele typische Reaktionen einen nucleophilen Angriff dort umfassen. Eine andere wichtige Eigenschaft ist die C-H-Acidität der alpha-Kohlenstoffatome, das die Bildung eines Enolats ermöglicht.<a href="#cite_note-:1-15">[15]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Addition_von_C-_und_H-Nucleophilen">Addition von C- und H-Nucleophilen</h3></div>

Aceton kann durch Natriumborhydrid oder Lithiumaluminiumhydrid zu Isopropanol reduziert werden. Mit Grignard-Verbindungen reagiert es zu tertiären Alkoholen. Die Addition von Cyanwasserstoff beziehungsweise Cyanid unter Basenkatalyse (beispielsweise Kaliumhydroxid) ergibt Acetoncyanhydrin.<a href="#cite_note-:1-15">[15]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Addition_von_O-Nucleophilen">Addition von O-Nucleophilen</h3></div>

Durch Addition eines Alkohols an Aceton unter saurer Katalyse entsteht ein Halbacetal. Dieses kann weiter zu einem Acetal reagieren. Mit <a href="Wasserstoffperoxid" title="Wasserstoffperoxid">Wasserstoffperoxid</a> reagiert Aceton in Gegenwart von verdünnter Säure zum <a href="Acetonperoxid" title="Acetonperoxid">Acetonperoxid</a>:<a href="#cite_note-:1-15">[15]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Addition_von_N-Nucleophilen">Addition von N-Nucleophilen</h3></div>

Durch Addition von Stickstoffnukleophilen und Kondensation ergeben sich unterschiedliche Derivate: Imine durch Reaktion mit primären Aminen, Acetonoxim durch Reaktion mit Hydroxylamin, Acetonhydrazon durch Reaktion mit Hydrazin und Aceton-N-phenylhydrazon durch Reaktion mit Phenylhydrazin.<a href="#cite_note-:1-15">[15]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Halogenierung">Halogenierung</h3></div>

Als besondere Reaktion sei hier die Iodierung von Aceton als klassisches Beispiel für eine <a href="Reaktionskinetik" class="mw-redirect" title="Reaktionskinetik">Reaktionskinetik</a> pseudo-nullter Ordnung genannt. Da sich nur die Enolform iodieren lässt, Aceton aber nahezu zu 100 % als Keton vorliegt, kann man bei der Reaktion die Konzentration an 2-Propenol als konstant ansehen. Dessen C=C-<a href="Doppelbindung" title="Doppelbindung">Doppelbindung</a> reagiert mit <a href="Iod" title="Iod">Iod</a> unter Abspaltung eines Iodidions zu einem <a href="Mesomerie" title="Mesomerie">mesomeren</a> Kation, das anschließend ein Proton auf ein Iodidion überträgt.<a href="#cite_note-37">[37]</a>

Die Einstellung des Keto-Enol-Gleichgewichts ist säure- (und auch basen-) -katalysiert. Durch den entstehenden Iodwasserstoff wird die Iodierung daher stark beschleunigt (<a href="Autokatalyse" title="Autokatalyse">Autokatalyse</a>).

Bei Zugabe von Base läuft hingegen die <a href="Iodoformreaktion" class="mw-redirect" title="Iodoformreaktion">Iodoformreaktion</a> ab:

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Aldolreaktionen">Aldolreaktionen</h3></div>

Aceton reagiert in Gegenwart von <a href="Benzaldehyd" title="Benzaldehyd">Benzaldehyd</a> in alkalischer Lösung zum <a href="Dibenzalaceton" class="mw-redirect" title="Dibenzalaceton">Dibenzalaceton</a>. Die Reaktion findet nach dem allgemeinen Mechanismus der <a href="Aldol-Kondensation" class="mw-redirect" title="Aldol-Kondensation">Aldol-Kondensation</a> statt.

Auch <a href="Benzalanilin" title="Benzalanilin">Benzalanilin</a> ist synthetisierbar – dabei reagiert das <a href="Anilin" title="Anilin">Anilin</a> mit dem sich in alkalischer Lösung befindenden Aceton unter Wasserabspaltung zur Schiffschen Base (<a href="Azomethin" class="mw-redirect" title="Azomethin">Azomethin</a>). Sowohl <a href="Dibenzalaceton" class="mw-redirect" title="Dibenzalaceton">Dibenzalaceton</a> als auch Benzalanilin sind wertvolle Substanzen, da sie sehr reaktive <a href="Doppelbindung" title="Doppelbindung">Doppelbindungen</a> besitzen, die von <a href="Nucleophil" class="mw-redirect" title="Nucleophil">Nucleophilen</a> angegriffen werden können.

Lässt man je zwei Acetonmoleküle unter dem Einfluss basischer Reagenzien aldolartig dimerisieren, so entsteht <a href="Diacetonalkohol" title="Diacetonalkohol">Diacetonalkohol</a>:

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Reaktion_mit_Chloroform">Reaktion mit Chloroform</h3></div>

Aceton und <a href="Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a> dürfen nicht in höheren Konzentrationen gemischt werden, weil es in Gegenwart von Spuren von basisch reagierenden Stoffen zu einer sehr heftigen Reaktion kommt, bei der <a href="1%2C1%2C1-Trichlor-2-methyl-2-propanol" title="1,1,1-Trichlor-2-methyl-2-propanol">1,1,1-Trichlor-2-methyl-2-propanol</a> entsteht. Auch aus diesem Grund sollen im Labor chlorierte und nicht chlorierte Lösemittelabfälle getrennt gesammelt werden.<a href="#cite_note-38">[38]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

In der chemischen Industrie wird Aceton als Edukt für die Herstellung unter anderem von Bisphenol A, Methylmethacrylat sowie Diacetonalkohol, Mesityloxid und Methylisobutylketon verwendet. Im Jahr 2010 entfielen 29 % des Acetons auf die Verwendung als Lösungsmittel, 24 % auf die Herstellung von Acetoncyanhydrin und dessen Folgeprodukt Methylmethacrylat sowie 22 % auf die Herstellung von Bisphenol A.<a href="#cite_note-:1-15">[15]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Chemische_Industrie">Chemische Industrie</h3></div>

Die Herstellung von Methylmethacrylat beginnt mit der Bildung von Acetoncyanhydrin aus Aceton und Cyanwasserstoff. Durch Reaktion mit Schwefelsäure wird das Cyanhydrin zu Methacrylamid umgesetzt und dann mit Methanol zum Ester. Methylmethacrylat wiederum dient zur Herstellung des Polymers Polymethylmethacrylat.<a href="#cite_note-:1-15">[15]</a>

Die Kondensation von Aceton mit zwei Molekülen Phenol ergibt Bisphenol A. Dieses dient hauptsächlich zur Herstellung von Polycarbonaten. Daneben wird aber auch zur Herstellung von Epoxidharzen, anderen Polymerharzen (Polyester, Polyacrylate, Polyetherimide und Polysulfone) sowie von Flammschutzmitteln verwendet.<a href="#cite_note-:1-15">[15]</a>

Durch Aldolkondensation von Aceton entsteht Diacetonalkohol, welcher zu Mesityloxid dehydratisiert werden kann. Dessen Hydrierung ergibt Methylisobutylketon (Weltjahresproduktion 2008 etwa 500.000 Tonnen). Die Reduktion von Diacetonalkohol und Methylisobutylketon ergibt 2-Methyl-2,4-pentandiol und 4-Methyl-2-pentanol. Die Kondensation von drei Molekülen Aceton ergibt Isophoron. Alle diese Produkte werden überwiegend als Lösungsmittel eingesetzt.<a href="#cite_note-:1-15">[15]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Lösungsmittel">Lösungsmittel</h3></div>

Ferner wird Aceton in Kleinmengen als nützliches Lösungsmittel für <a href="Harz_(Material)" title="Harz (Material)">Harze</a>, Fette und Öle, <a href="Kolophonium" title="Kolophonium">Kolophonium</a>, <a href="Celluloseacetat" title="Celluloseacetat">Celluloseacetat</a> sowie als <a href="Nagellackentferner" title="Nagellackentferner">Nagellackentferner</a> und Plastikkleber eingesetzt. Des Weiteren wird es zum Entfernen von durch <a href="Bauschaum" class="mw-redirect" title="Bauschaum">Bauschaum</a> entstandenen Verunreinigungen zum Beispiel der Reinigung von PU-Schaum-Pistolen eingesetzt. Es löst ein Vielfaches seines Volumens an <a href="Ethin" title="Ethin">Ethin</a> (Acetylen).

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Weitere_Verwendungen">Weitere Verwendungen</h3></div>

In einigen Ländern wird Aceton in kleinen Anteilen (1:2000 – 1:5000) <a href="Motorenbenzin" title="Motorenbenzin">Benzin</a> oder <a href="Dieselkraftstoff" title="Dieselkraftstoff">Diesel</a> zugesetzt, um eine effektivere Verbrennung des Treibstoffs zu erreichen.

In der <a href="Photochemie" title="Photochemie">photochemischen</a> <a href="Leiterplatte" title="Leiterplatte">Leiterplattenherstellung</a> wird Aceton zur abschließenden Entfettung der Leiterplatte vor dem Löten eingesetzt.

Acetonhaltige Lösungen finden in der <a href="Zahnmedizin" title="Zahnmedizin">Zahnmedizin</a> Verwendung zur Reinigung präparierter <a href="Dentin" title="Dentin">Dentinflächen</a> und <a href="Wurzelkanal" class="mw-redirect" title="Wurzelkanal">Wurzelkanäle</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Toxikologie">Toxikologie</h2></div>

Auf der Haut verursacht Aceton Trockenheit, da es die Haut entfettet. Deshalb sollte man betroffene Stellen nach Kontakt einfetten. <a href="Inhalation" title="Inhalation">Inhalation</a> größerer Dosen erzeugt Bronchialreizung, Müdigkeit und Kopfschmerz. Sehr hohe Dosen wirken <a href="Narkose" title="Narkose">narkotisch</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Hexadeuteroaceton">Hexadeuteroaceton</h2></div>

<td class="hintergrundfarbe6" colspan="3">Aceton-d6

</td></tr>

<tr>

</th></tr>

<tr>

<th>Eigenschaft

</th>

<th>Wert

</th>

<th>Quelle

</th></tr>

<tr>

<td>Schmelzpunkt

</td>

<td>−94 °C

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Siedepunkt

</td>

<td>57 °C

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Dichte

</td>

<td>0,872 g/ml (25 °C)

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Brechungsindex

</td>

<td>1,355 (20 °C)

</td>

<td>

</td></tr></tbody></table>

Deuteriertes Aceton<a href="#cite_note-41">[S 1]</a> (Summenformel: C3D6O), auch Aceton-d6 genannt, findet in der <a href="Kernresonanzspektroskopie" class="mw-redirect" title="Kernresonanzspektroskopie">Kernresonanzspektroskopie</a> (NMR) als Lösungsmittel Verwendung.<a href="#cite_note-:2-39">[39]</a>

Aceton-d6 kann durch Reaktion von Aceton mit <a href="Schweres_Wasser" title="Schweres Wasser">schwerem Wasser</a> in Gegenwart von <a href="Lithiumhydroxid-d" class="mw-redirect" title="Lithiumhydroxid-d">Lithiumhydroxid-d</a> (aus schwerem Wasser und <a href="Lithium" title="Lithium">Lithium</a>) gewonnen werden. Der Prozess der Deuterierung muss mehrmals mit frischem schwerem Wasser wiederholt werden, wobei das umgesetzte Aceton jeweils abdestilliert wird.<a href="#cite_note-42">[41]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><a href="https://de.wiktionary.org/wiki/Aceton" class="extiw external" title="wikt:Aceton">Wiktionary: Aceton</a> – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen</div>

<ul><li>Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.whatsinproducts.com/chemicals/view/1/194">Acetone</a> in der Consumer Product Information Database</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-CosIng-1"><a href="#cite_ref-CosIng_1-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/31573">ACETONE</a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 16. Februar 2020.

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-2">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-7">h</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-8">i</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-9">j</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-10">k</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-11">l</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-12">m</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-13">n</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-14">o</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=011230">Aceton</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-3"><a href="#cite_ref-3">↑</a> Peter B. Fleming, Robert E. McCarley: <cite style="font-style:italic">Chemistry of Polynuclear Metal Halides. IV. Electronic Spectra of Some Niobium and Tantalum M6X12n+ Cluster Derivatives</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Inorganic_Chemistry" title="Inorganic Chemistry">Inorganic Chemistry</a></cite>. Band 9, Nr. 6, Juni 1970, S. 1347–1354, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ic50088a011">10.1021/ic50088a011</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Aceton&rft.atitle=Chemistry+of+Polynuclear+Metal+Halides.+IV.+Electronic+Spectra+of+Some+Niobium+and+Tantalum+M6X12n%2B+Cluster+Derivatives&rft.au=Peter+B.+Fleming%2C+Robert+E.+McCarley&rft.date=1970-06&rft.doi=10.1021%2Fic50088a011&rft.genre=journal&rft.issue=6&rft.jtitle=Inorganic+Chemistry&rft.pages=1347-1354&rft.volume=9" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-JACS-4"><a href="#cite_ref-JACS_4-0">↑</a> Yvonne Chiang, A. Jerry Kresge, Yui S. Tang, Jakob Wirz: <cite style="font-style:italic">The pKa and keto-enol equilibrium constant of acetone in aqueous solution</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Journal_of_the_American_Chemical_Society" title="Journal of the American Chemical Society">Journal of the American Chemical Society</a></cite>. Band 106, 1984, S. 460–462, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja00314a055">10.1021/ja00314a055</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Aceton&rft.atitle=The+pKa+and+keto-enol+equilibrium+constant+of+acetone+in+aqueous+solution&rft.au=Yvonne+Chiang%2C+A.+Jerry+Kresge%2C+Yui+S.+Tang%2C+...&rft.btitle=Journal+of+the+American+Chemical+Society&rft.date=1984&rft.doi=10.1021%2Fja00314a055&rft.genre=book&rft.pages=460-462&rft.volume=106" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-AoCR-5"><a href="#cite_ref-AoCR_5-0">↑</a> Frederick G. Bordwell: <cite style="font-style:italic">Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Accounts_of_Chemical_Research" title="Accounts of Chemical Research">Accounts of Chemical Research</a></cite>. Band 21, 1988, S. 456–463, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ar00156a004">10.1021/ar00156a004</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Aceton&rft.atitle=Equilibrium+acidities+in+dimethyl+sulfoxide+solution&rft.au=Frederick+G.+Bordwell&rft.btitle=Accounts+of+Chemical+Research&rft.date=1988&rft.doi=10.1021%2Far00156a004&rft.genre=book&rft.pages=456-463&rft.volume=21" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-01-00461">Aceton</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.

</li>

<li id="cite_note-CRC90_9_52-7"><a href="#cite_ref-CRC90_9_52_7-0">↑</a> David R. Lide (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dipole Moments, S. 9-52.

</li>

<li id="cite_note-CRC90_3_4-8"><a href="#cite_ref-CRC90_3_4_8-0">↑</a> David R. Lide (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-4.

</li>

<li id="cite_note-CLP_100.000.602-9"><a href="#cite_ref-CLP_100.000.602_9-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.000.602/harmonised">Acetone</a> in der Datenbank ECHA CHEM der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> <a href="Schweizerische_Unfallversicherungsanstalt" title="Schweizerische Unfallversicherungsanstalt">Schweizerische Unfallversicherungsanstalt</a> (Suva): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.suva.ch/de-ch/services/grenzwerte">Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte</a> (Suche nach 67-64-1 bzw. Aceton), abgerufen am 2. November 2015.

</li>

<li id="cite_note-CRC97_5-3-11">↑ <a href="#cite_ref-CRC97_5-3_11-0">a</a> <a href="#cite_ref-CRC97_5-3_11-1">b</a> W. M. Haynes (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-3.

</li>

<li id="cite_note-Soukup_org-12"><a href="#cite_ref-Soukup_org_12-0">↑</a> Rolf Werner Soukup: Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen, Version 2020, S. 4 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.rudolf-werner-soukup.at/Publikationen/Dokumente/Chemiegeschichtliche_Daten_organischer_Substanzen_2020.pdf">PDF</a>).

</li>

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20130921055951/http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/de/ch/6/ac/bibliothek/_vlu/aceton.vlu/Page/vsc/de/ch/6/ac/bibliothek/aceton/synthese.vscml.html">chemgapedia.de: Lerneinheit Aceton-Synthese</a> (<a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a> vom 21. September 2013 im <a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>)

</li>

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<li id="cite_note-:1-15">↑ <a href="#cite_ref-:1_15-0">a</a> <a href="#cite_ref-:1_15-1">b</a> <a href="#cite_ref-:1_15-2">c</a> <a href="#cite_ref-:1_15-3">d</a> <a href="#cite_ref-:1_15-4">e</a> <a href="#cite_ref-:1_15-5">f</a> <a href="#cite_ref-:1_15-6">g</a> <a href="#cite_ref-:1_15-7">h</a> <a href="#cite_ref-:1_15-8">i</a> <a href="#cite_ref-:1_15-9">j</a> <a href="#cite_ref-:1_15-10">k</a> <a href="#cite_ref-:1_15-11">l</a> <a href="#cite_ref-:1_15-12">m</a> <a href="#cite_ref-:1_15-13">n</a> Manfred Weber, Werner Pompetzki, Ralf Bonmann, Markus Weber: <cite style="font-style:italic">Acetone</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry</cite>. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2014, ISBN 978-3-527-30673-2, S. 1–19, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/14356007.a01_079.pub4">10.1002/14356007.a01_079.pub4</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Aceton&rft.atitle=Acetone&rft.au=Manfred+Weber%2C+Werner+Pompetzki%2C+Ralf+Bonmann%2C+...&rft.btitle=Ullmann%27s+Encyclopedia+of+Industrial+Chemistry&rft.date=2014-01-31&rft.doi=10.1002%2F14356007.a01_079.pub4&rft.genre=book&rft.isbn=9783527306732&rft.pages=1-19&rft.place=Weinheim%2C+Germany&rft.pub=Wiley-VCH+Verlag+GmbH+%26+Co.+KGaA" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-16"><a href="#cite_ref-16">↑</a> D T Jones, D R Woods: <cite style="font-style:italic">Acetone-butanol fermentation revisited</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Microbiological Reviews</cite>. Band 50, Nr. 4, Dezember 1986, S. 484–524, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1128/mr.50.4.484-524.1986">10.1128/mr.50.4.484-524.1986</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/3540574?dopt=Abstract">PMID 3540574</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC373084/">PMC 373084</a> (freier Volltext).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Aceton&rft.atitle=Acetone-butanol+fermentation+revisited&rft.au=D+T+Jones%2C+D+R+Woods&rft.date=1986-12&rft.doi=10.1128%2Fmr.50.4.484-524.1986&rft.genre=journal&rft.issue=4&rft.jtitle=Microbiological+Reviews&rft.pages=484-524&rft.pmc=373084&rft.pmid=3540574&rft.volume=50" style="display:none">

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<li id="cite_note-:0-17">↑ <a href="#cite_ref-:0_17-0">a</a> <a href="#cite_ref-:0_17-1">b</a> Wacker Chemie AG (Hrsg.): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20211109031846/http://www.wacker.com/cms/media/campaigns_4/100years/chronic/chronik_de.pdf">Menschen Märkte Moleküle – Die Erfolgsformel Wacker Chemie 1914–2014</a> (<a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a> vom 9. November 2021 im <a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>) (PDF; 38 MB). Piper Verlag GmbH, München 2014.

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<li id="cite_note-18"><a href="#cite_ref-18">↑</a> <cite style="font-style:italic">Organische Chemie</cite>. In: Raphael Ed. Liesegang (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">Naturwissenschaftliche Reihe</cite>. Band III. Verlag Theodor Steinkopf, Frankfurt a. M. 1921, S. 57 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://archive.org/details/organischechemi00pummgoog/page/n75/mode/2up">archive.org</a>).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Aceton&rft.atitle=Organische+Chemie&rft.btitle=Naturwissenschaftliche+Reihe&rft.date=1921&rft.genre=book&rft.pages=57&rft.place=Frankfurt+a.+M.&rft.pub=Verlag+Theodor+Steinkopf&rft.volume=Band+III" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-19"><a href="#cite_ref-19">↑</a> <a href="Paul_Diepgen" title="Paul Diepgen">Paul Diepgen</a>, <a href="Heinz_Goerke" title="Heinz Goerke">Heinz Goerke</a>: <a href="Ludwig_Aschoff" title="Ludwig Aschoff">Aschoff</a>/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin. 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1960, S. 38.

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<li id="cite_note-20"><a href="#cite_ref-20">↑</a> <cite style="font-style:italic">Organic Reactions</cite>. 1. Auflage. Wiley, 2004, ISBN 978-0-471-26418-7, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/0471264180.or002.05">10.1002/0471264180.or002.05</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Aceton&rft.btitle=Organic+Reactions&rft.date=2004-04-30&rft.doi=10.1002%2F0471264180.or002.05&rft.edition=1&rft.genre=book&rft.isbn=9780471264187&rft.pub=Wiley" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-21"><a href="#cite_ref-21">↑</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.carlroth.com/downloads/sdb/de/9/SDB_9372_DE_DE.pdf">Aceton ROTIPURAN® ≥99,8 %, p.a., ACS, ISO</a> (PDF) bei <a href="Carl_Roth_(Unternehmen)" title="Carl Roth (Unternehmen)">Carl Roth</a>, abgerufen am 30. Dezember 2024.

</li>

<li id="cite_note-Smallwood-22">↑ <a href="#cite_ref-Smallwood_22-0">a</a> <a href="#cite_ref-Smallwood_22-1">b</a> I. M. Smallwood: Handbook of organic solvent properties. Arnold, London 1996, ISBN 0-340-64578-4, S. 27–29.

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<li id="cite_note-Ambrose-23"><a href="#cite_ref-Ambrose_23-0">↑</a> D. Ambrose, C. H. S. Sprake, R. Townsend: Thermodynamic Properties of Organic Oxygen Compounds. XXXIII. The Vapour Pressure of Acetone. In: <a href="J._Chem._Thermodyn." class="mw-redirect" title="J. Chem. Thermodyn.">J. Chem. Thermodyn.</a> 6, 1974, S. 693–700, <a href="https://doi.org/10.1016/0021-9614(74)90119-0" class="extiw external" title="doi:10.1016/0021-9614(74)90119-0">doi:10.1016/0021-9614(74)90119-0</a>.

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<li id="cite_note-Wiberg-24">↑ <a href="#cite_ref-Wiberg_24-0">a</a> <a href="#cite_ref-Wiberg_24-1">b</a> K. B. Wiberg, L. S. Crocker, K. M. Morgan: Thermochemical Studies of Carbonyl Compounds. 5. Enthalpies of Reduction of Carbonyl Groups. In: <a href="J._Am._Chem._Soc." class="mw-redirect" title="J. Am. Chem. Soc.">J. Am. Chem. Soc.</a> 113, 1991, S. 3447–3450, <a href="https://doi.org/10.1021/ja00009a033" class="extiw external" title="doi:10.1021/ja00009a033">doi:10.1021/ja00009a033</a>.

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<li id="cite_note-Miles-25"><a href="#cite_ref-Miles_25-0">↑</a> C. B. Miles, H. Hunt: Heats of Combustion. I. The Heat of Combustion of Acetone. In: <a href="J._Phys._Chem." class="mw-redirect" title="J. Phys. Chem.">J. Phys. Chem.</a> 45, 1941, S. 1346–1359; <a href="https://doi.org/10.1021/j150414a002" class="extiw external" title="doi:10.1021/j150414a002">doi:10.1021/j150414a002</a>.

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<li id="cite_note-Malhotra-26">↑ <a href="#cite_ref-Malhotra_26-0">a</a> <a href="#cite_ref-Malhotra_26-1">b</a> <a href="#cite_ref-Malhotra_26-2">c</a> R. Malhotra, L. A. Woolf: Thermodynamic Properties of Propanone (Acetone) at Temperatures from 278 K to 323 K and Pressures up to 400 Mpa. In: J. Chem. Thermodyn. 23, 1991, S. 867–876, <a href="https://doi.org/10.1016/S0021-9614(05)80282-4" class="extiw external" title="doi:10.1016/S0021-9614(05)80282-4">doi:10.1016/S0021-9614(05)80282-4</a>.

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<li id="cite_note-Chao-27">↑ <a href="#cite_ref-Chao_27-0">a</a> <a href="#cite_ref-Chao_27-1">b</a> J. Chao: Thermodynamic Properties of Key Organic Oxygen Compounds in the Carbon Range C1 to C4. Part 2. Ideal Gas Properties. In: <a href="J_Phys_Chem_Ref_Data" class="mw-redirect" title="J Phys Chem Ref Data">J. Phys. Chem. Ref. Data</a>. 15, 1986, S. 1369–1436, <a href="https://doi.org/10.1063/1.555769" class="extiw external" title="doi:10.1063/1.555769">doi:10.1063/1.555769</a>.

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<li id="cite_note-Campbell-28">↑ <a href="#cite_ref-Campbell_28-0">a</a> <a href="#cite_ref-Campbell_28-1">b</a> <a href="#cite_ref-Campbell_28-2">c</a> A. N. Campbell, R. M. Chatterjee: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.nrcresearchpress.com/doi/pdf/10.1139/v69-646">The critical constants and orthobaric densities of acetone, chloroform benzene, and carbon tetrachloride</a>. In: <a href="Canadian_Journal_of_Chemistry" title="Canadian Journal of Chemistry">Canadian Journal of Chemistry</a>. 47, 1969, S. 3893–3898, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1139/v69-646">10.1139/v69-646</a>.

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<li id="cite_note-29"><a href="#cite_ref-29">↑</a> J. Schmidt: Auslegung von Sicherheitsventilen für Mehrzweckanlagen nach ISO 4126-10. In: <a href="Chem._Ing._Techn." class="mw-redirect" title="Chem. Ing. Techn.">Chem. Ing. Techn.</a> 83, 2011, S. 796–812, <a href="https://doi.org/10.1002/cite.201000202" class="extiw external" title="doi:10.1002/cite.201000202">doi:10.1002/cite.201000202</a>.

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<li id="cite_note-Kelley-30"><a href="#cite_ref-Kelley_30-0">↑</a> K. K. Kelley: The heats capacities of isopropyl alcohol and acetone from 16 to 298 °K and the corresponding entropies and free energies. In: <a href="J._Am._Chem._Soc." class="mw-redirect" title="J. Am. Chem. Soc.">J. Am. Chem. Soc.</a> 51, 1929, S. 1145–1150, <a href="https://doi.org/10.1021/ja01379a022" class="extiw external" title="doi:10.1021/ja01379a022">doi:10.1021/ja01379a022</a>.

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<li id="cite_note-Majer_Svoboda-31">↑ <a href="#cite_ref-Majer_Svoboda_31-0">a</a> <a href="#cite_ref-Majer_Svoboda_31-1">b</a> V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation. Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, S. 300.

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<li id="cite_note-Brandes-32">↑ <a href="#cite_ref-Brandes_32-0">a</a> <a href="#cite_ref-Brandes_32-1">b</a> <a href="#cite_ref-Brandes_32-2">c</a> <a href="#cite_ref-Brandes_32-3">d</a> <a href="#cite_ref-Brandes_32-4">e</a> E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.

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<li id="cite_note-PTB-33">↑ <a href="#cite_ref-PTB_33-0">a</a> <a href="#cite_ref-PTB_33-1">b</a> <a href="#cite_ref-PTB_33-2">c</a> <a href="#cite_ref-PTB_33-3">d</a> D. Pawel, E. Brandes: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20131202224800/http://www.ptb.de/cms/fileadmin/internet/fachabteilungen/abteilung_3/3.4_grundlagen_des_explosionsschutzes/3.41/bericht_vakuum2.pdf">Abschlussbericht zum Forschungsvorhaben Abhängigkeit sicherheitstechnischer Kenngrößen vom Druck unterhalb des atmosphärischen Druckes.</a> (<a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a> vom 2. Dezember 2013 im <a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>), <a href="Physikalisch-Technische_Bundesanstalt" title="Physikalisch-Technische Bundesanstalt">Physikalisch-Technische Bundesanstalt</a> (PTB), Braunschweig 1998.

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<li id="cite_note-Zakel-34"><a href="#cite_ref-Zakel_34-0">↑</a> S. Zakel, J. Förster, M. Mitu: Abschlussbericht zum PTB-Forschungsvorhaben 37064 Sauerstoffgrenzkonzentration von Alkoholen und Ketonen in Stickstoff und Kohlendioxid, PTB Braunschweig, Mai 2023 <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.bgrci.de/fileadmin/BGRCI/Downloads/DL_Praevention/Explosionsschutzportal/Wissen/Abschlussbericht_SGK-Inertgase.pdf">pdf</a>.

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<li id="cite_note-36"><a href="#cite_ref-36">↑</a> Technische Regel für Gefahrstoffe TRGS 727, BG RCI Merkblatt T033 Vermeidung von Zündgefahren infolge elektrostatischer Aufladungen, Stand August 2016, Jedermann-Verlag Heidelberg, ISBN 978-3-86825-103-6.

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<li id="cite_note-37"><a href="#cite_ref-37">↑</a> F. A. Carey, R. J. Sundberg: Organische Chemie. Wiley-VCH Verlag, 2004, ISBN 3-527-29217-9.

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<li id="cite_note-38"><a href="#cite_ref-38">↑</a> Lutz Roth, Ursula Weller: Gefährliche Chemische Reaktionen, ISBN 3-609-73090-0, ecomed Sicherheit; 2005.

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<li id="cite_note-:2-39">↑ <a href="#cite_ref-:2_39-0">a</a> <a href="#cite_ref-:2_39-1">b</a> <a href="#cite_ref-:2_39-2">c</a> T. Claridge: <cite style="font-style:italic">High-resolution NMR Techniques in Organic Chemistry</cite>. Elsevier, 1999, ISBN 978-0-08-042798-0, S. 76 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.google.de/books/edition/High_resolution_NMR_Techniques_in_Organi/GUzwRTg5dfAC?hl=de&gbpv=1&dq=deuterated%20solvents&pg=PA76&printsec=frontcover">google.de</a> [abgerufen am 21. September 2025]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Aceton&rft.au=T.+Claridge&rft.btitle=High-resolution+NMR+Techniques+in+Organic+Chemistry&rft.date=1999-12-24&rft.genre=book&rft.isbn=9780080427980&rft.pages=76&rft.pub=Elsevier" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-40"><a href="#cite_ref-40">↑</a> Im Vergleich zu 0,791 g/ml (25 °C) bei der nichtdeuterierten Verbindung. Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGALD/650501">Acetone</a> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 31. August 2019 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGALD/650501?userType=anonymous">PDF</a>).

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<li id="cite_note-42"><a href="#cite_ref-42">↑</a> P. J. Paulsen, W. D. Cooke: <cite style="font-style:italic">Preparation of Deuterated Solvents for Nuclear Magnetic Resonance Spectrometry.</cite> In: <cite style="font-style:italic">Analytical Chemistry</cite>. Band 35, Nr. 10, 1. September 1963, S. 1560–1560, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ac60203a072">10.1021/ac60203a072</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Aceton&rft.atitle=Preparation+of+Deuterated+Solvents+for+Nuclear+Magnetic+Resonance+Spectrometry.&rft.au=P.+J.+Paulsen%2C+W.+D.+Cooke&rft.date=1963-09-01&rft.doi=10.1021%2Fac60203a072&rft.genre=journal&rft.issue=10&rft.jtitle=Analytical+Chemistry&rft.pages=1560-1560&rft.volume=35" style="display:none">

</li>

</ol></div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Externe_Links_zu_erwähnten_Verbindungen">Externe Links zu erwähnten Verbindungen</h2></div>

<li id="cite_note-41"><a href="#cite_ref-41">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Deuteriertes Aceton: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=666-52-4">666-52-4</a>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 211-563-9, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.010.514">100.010.514</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/522220">522220</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.455535.html">455535</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q1032873" class="extiw external" title="d:Q1032873">Q1032873</a>.

</li>

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Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4141244-8">4141244-8</a> | <a href="Library_of_Congress_Control_Number" title="Library of Congress Control Number">LCCN</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.loc.gov/authorities/sh85000462">sh85000462</a> | <a href="Web_NDL_Authorities" title="Web NDL Authorities">NDL</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.ndl.go.jp/auth/ndlsh/00560382">00560382</a> </div>

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